Este entrenador que en su país, recorrio la 3ra, 2da categoría para luego recalar en la máxima división donde dirigió cuatro temporadas al Pallacanestro Cantù, al que condujo a un subcampeonato liguero, dos finales de la Coppa y un título de Supercoppa, además de una gran participación en Euroliga la temporada 2011-12. A nivel individual, obtuvo el premio a mejor entrenador de la Legabasket en dos de las temporadas (2010 y 2011).

En 2013, dirigió en el Europeo a Grecia y más tarde se incorporaría al banquillo del Unics Kazan.​

En 2014, Trinchieri firmó por 3 años por el Brose Baskets. Fue despedido durante la temporada 2017-18, tras sufrir 12 derrotas en sus últimos 15 partidos disputados con la escuadra germana.

En noviembre de 2018 firma por el Partizán de Belgrado, convirtiéndose en el primer entrenador extranjero (no yugoslavo) que dirige a la escuadra blanquinegra.

En julio de 2020, firma con el Bayern de Múnich de la Basketball Bundesliga, y finalmente  el Zalgaris Kaunas.